我的尷尬性之旅是由執導，主演的一部喜劇片。主要講述了：身為會計師的喬登（喬納斯·切爾尼克 Jonas Chernick 飾）最近失戀了，令喬登感到傷心的是，女友離開他不為別的，只因為他那差勁到令人發指的床上功夫。為了排解心中的郁悶，喬登只能借助于酒精，一身為會計師的喬登（喬納斯·切爾尼克 Jonas Chernick 飾）最近失戀了，令喬登感到傷心的是，女友離開他不為別的，只因為他那差勁到令人發指的床上功夫。為了排解心中的郁悶，喬登只能借助于酒精，一次大醉后，他與名叫茱莉亞（艾蜜莉·漢普雪兒 Emily Hampshire 飾）的脫衣舞女相遇了。一邊是急需要“補課”的衰男，一邊是囊中羞澀的舞女，兩人一拍即合，茱莉亞成為了喬登的“性學教師”。茱莉亞為喬登設計了一系列聽起來令人臉紅心跳的課程，授課過程中更是循循善誘、“言傳身教”，在這樣一位優秀教師的教導下，喬登能夠通過最后的“期末考試”嗎？在技巧上取得了長足進步的喬登又能否重振自己在情場上的風采呢？