始于賭約的告別之戀是由有働佳史 住松拓三 執導，山崎纮菜 小關裕太 筧美和子 飯島寬騎 主演的一部日劇。主要講述了：講述因面無表情而被稱為“冰鐵之女”的公司職員吉永奈央和優柔寡斷的帥哥同期的里村紘一的愛情喜劇。有一天，奈央看到了前輩職員們和里村打賭自己能不能被他攻略的場面。奈央暗戀里村多年。雖說是賭博，但不想錯過這講述因面無表情而被稱為“冰鐵之女”的公司職員吉永奈央和優柔寡斷的帥哥同期的里村紘一的愛情喜劇。有一天，奈央看到了前輩職員們和里村打賭自己能不能被他攻略的場面。奈央暗戀里村多年。雖說是賭博，但不想錯過這個好機會的奈央，接受了里村的告白，想享受輕松的戀人關系，但是......