當男人戀愛時是由金尚昊 執導，宋承憲 申世京 延宇振 蔡貞安 主演的一部韓劇。主要講述了：曾經的黑社會成員，現在的商人——韓泰成（宋承憲飾）的人生充滿著神秘和曲折。而他人生第一次感受到戀愛感覺的時刻，便是在黑社會時期的一次經歷。七年前，韓泰成受幫派要求，去一家書社要賬。書店的老板徐京旭欠了曾經的黑社會成員，現在的商人——韓泰成（宋承憲飾）的人生充滿著神秘和曲折。而他人生第一次感受到戀愛感覺的時刻，便是在黑社會時期的一次經歷。七年前，韓泰成受幫派要求，去一家書社要賬。書店的老板徐京旭欠了黑社會高利貸，知道父親欠下巨額債款的女兒徐美道（申世京飾）為了家人，決定把自己獻給韓泰成。在美道身上，泰成看到了自己年幼時的影子。于是，他默默資助起了美道及其弟弟美俊的學費，希望美道不要像他這樣走上歧路。但有一天，美道被黑社會抓走，泰成奮力相救，以背上的一道疤為代價，泰成拾回了記憶，也脫離了組織，成為了一名出色的商人。而這時，他又再次和美道相遇。戀情就此展開……